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Miley Cyrus explora mais uma vez o término de seu casamento para lançar um novo disco, seja para expressar sua dor em forma de arte, seja para alavancar suas streams nas plataformas. A diferença de objetivos entre seu álbum de 2020 Plastic Hearts e o mais recente é clara. Enquanto Plastic Hearts teve uma estética coesa e experimental, Endless Summer Vacation busca usar das fórmulas de hits genéricas numa tentativa de cativar um público maior.
O álbum foi dividido entre “AM” e “PM”, com a parte noturna começando na sexta música Handstand, em que claramente a segunda parte traz mais da identidade que Miley construiu no passado recente, com músicas mais dançantes e texturizadas.
Por vezes as faixas são nostálgicas, remetendo ao pop do início dos anos 2010. O exemplo mais óbvio sendo Flowers, por sua inspiração na música When I Was Your Man de Bruno Mars, originalmente lançada em 2012, mas também em músicas como Muddy Feet, que lembra ritmos de rádio que eram comuns em no pop de dez anos atrás.
No lado lírico é possível ver o amadurecimento da cantora, tanto nas composições quanto na forma de abordar seu divórcio. As letras abrangem várias facetas de seu processo de superação, Flowers, por exemplo, mostra uma Miley bem resolvida, enquanto You e Rose Colored Lenses expõem sua vulnerabilidade e tristeza. Ainda assim, a pessoalidade ao falar de um término que ocorreu em sua própria vida é combinada com delicadeza e precisão nas palavras para não alimentar as especulações do público.
Ao escutar o álbum poucas músicas desagradam, mas ainda assim nenhuma impressiona. Para muitos fãs de longa data a mudança de uma experimentação que marcou a carreira de Miley para um pop mais vendável foi um retrocesso. Entretanto, o álbum tem quebrado recordes na carreira da cantora, sendo o mais escutado de seus lançamentos até então, chegando à posição número 1 no Top Albums Debut Global, que avalia o desempenho de discos recém-lançados no Spotify